Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY (2022)
- Authors:
- Autor USP: ALBUQUERQUE, JOãO LUIZ PETRARCA DE - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- DOI: 10.11606/D.46.2022.tde-26082022-125759
- Subjects: CORANTES FLUORESCENTES; SELÊNIO
- Keywords: BODIPY; BODIPY; Dipirrometano; Dipyrromethane; Direct functionalization; Fluorescent probes; Funcionalização direta; Peroxides; Peróxidos; Selênio; Selenium; Sondas fluorescentes
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Nas últimas décadas houve um crescente interesse na síntese de compostos fluorescentes e a aplicação destes como sondas, especialmente os BODIPYs (boron-dipyrromethene). Recentemente, vem-se estudando a aplicação de sondas seleno-funcionalizadas, principalmente para a detecção de ROS (reactive oxygen species) e RNS (reactive nitrogen species). A oxidação do selênio ligado às sondas por um agente ROS ou RNS suprime o efeito PET, reestabelecendo a fluorescência da sonda. Assim, a síntese de BODIPYs calcogenofuncionalizados surge como uma estratégia bastante interessante e rotas sintéticas curtas e eficientes devem trazer grande contribuição para as aplicações desses agentes fluorescentes. Entre elas, há grande interesse em desenvolver reações de substituição direta para a rápida funcionalização do núcleo BODIPY. O presente trabalho apresenta uma nova abordagem para a seleno-funcionalização direta de BODIPYs utilizando disselenetos e peróxidos orgânicos. Hipóteses sobre os mecanismos envolvidos foram elaboradas. Além disso, foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese dos precursores dos BODIPYs (dipirrometanos) em que não se faz necessária purificação e o produto pode ser aplicado diretamente na próxima etapa. Os valores elevados de pureza foram determinados por RMN quantitativo; foi desenvolvido um procedimento em que a mistura reacional utilizada nestas reações pode ser reutilizada, diminuindo a geração de resíduos
- Imprenta:
- Data da defesa: 07.06.2022
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
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ABNT
ALBUQUERQUE, João Luiz Petrarca de. Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY. 2022. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2022. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26082022-125759/. Acesso em: 04 jun. 2024. -
APA
Albuquerque, J. L. P. de. (2022). Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26082022-125759/ -
NLM
Albuquerque JLP de. Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY [Internet]. 2022 ;[citado 2024 jun. 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26082022-125759/ -
Vancouver
Albuquerque JLP de. Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY [Internet]. 2022 ;[citado 2024 jun. 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26082022-125759/
Informações sobre o DOI: 10.11606/D.46.2022.tde-26082022-125759 (Fonte: oaDOI API)
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